Ziemia chełmińska (nazywana w ten sposób od XII w.) zajmuje tereny między Drwęcą, Wisłą i Osą. Jej przynależność do państwa polskiego wskazywana jest na czasy Mieszka I, stanowiła wtedy obszar nadgraniczny wobec Prus. Sam gród na początku swego istnienia nie znajdował się na terenie dzisiejszego Chełmna. Jeszcze jako osada Chełmno położone było na terenie Góry św. Wawrzyńca, we wsi Kałdus, ok. 3.5km na południowy wschód od dzisiejszego miasta. W XII w. zaczęło odgrywać rolę ośrodka władzy kasztelańskiej. Na terenie grodziska, największego na ziemi chełmińskiej, znajdowała się okazała budowla sakralna (świadczą o tym kamienne fundamenty), do dziś zachowały się również wały obronne.

W wyniku prowadzonych przez Konrada Mazowieckiego akcji misyjnych, mających na celu uzależnienie Prus, ziemię chełmińską nawiedzały pruskie wyprawy odwetowe. Z ówczesnych dokumentów dowiadujemy się, że gród został zniszczony. Odbudowano go podczas wypraw krzyżowych przeciwko Prusom, biskupowi pruskiemu zezwolono na założenie w Chełmnie dworu i konwentu klasztornego. Pierwsza wzmianka o chełmińskim kasztelanie pochodzi z 1223 r.

Kiedy okazało się, że wyprawy krzyżowe nie zdołały podbić Prus, ani powstrzymać też ich przed napadaniem na Ziemię Chełmińską, w 1226 r. Konrad Mazowiecki zdecydował się sprowadzić na tutejsze ziemie zakon krzyżacki. W 1228 r. Zakon otrzymał Ziemię Chełmińską. I choć Konrad Mazowiecki nie zrezygnował ze zwierzchnictwa nad tymi ziemiami, to Krzyżacy postarali się o stosowne dokumenty u cesarza i papieża wykluczające zwierzchnictwo nad nimi polskiego księcia, nadające im ziemię chełmińską oraz wszystkie ziemie, które zdobędą na Prusach. Krzyżacy z pruskim krajowym mistrzem Hermanem Balkiem przybyli tu w 1230 r., na uwolnienie ziemi chełmińskiej od Prusów potrzebowali jedynie dwóch lat.

Wraz z pojawieniem się Zakonu zmieniono (nie po raz ostatni) lokalizację Chełmna. Za swoją (a także komtura) siedzibę Herman Balk obrał wzgórze, na którego terenie dziś znajduje się wieś Starogród (6 km od dzisiejszego miasta). Przyczyną wzniesienia zamku i miasta w innym miejscu było zniszczenie dawnego, piastowskiego grodu. Nie zamierzano więc go odbudowywać, a "przeniesiono" jedynie jego nazwę.

28 XII 1233 r. wielki mistrz Herman von Salza wraz z pruskim mistrzem Hermanem Balkiem nadał nowo wzniesionemu Chełmnu przywilej lokacyjny. Akt był podstawą prawną rozwoju miasta, wykraczał również poza charakter przywileju lokacyjnego, stał się prawem dla przybywających do państwa krzyżackiego. Na prawie chełmińskim (zmodyfikowanym prawie magdeburskim, flamandzkim i węgierskim) lokowano kolejne miasta, nadawano dobra rycerstwu, było ono również wzorem dla zakładanych miast w Polsce (np. Warszawy).

W roku 1239 Krzyżacy przenieśli po raz kolejny miasto na północ. Dziś znajduje się tam najstarsza i nieco podupadła dzielnica Chełmna - Rybaki. W obecnym miejscu Chełmno ostatecznie ulokowano w 1251 r. Niestety, nie wybudowano już tutaj nowego zamku, w północno zachodnim rogu wzniesiono jedynie ufortyfikowany dom, w którym do 1285 r. rezydował komtur tzw. nowochełmiński. Pozostałości tej budowli (wieża Mestwina) znajdują się dziś na terenie klasztoru.

Po pożarze miasta w 1233 r., kiedy to spłonął dokument lokacyjny, 1 X 1251 namiestnik wielkiego mistrza Eberhard von Sayn potwierdził go na nowo. Według nowego dokumentu Chełmno zachowało status miasta stołecznego tworzonego państwa krzyżackiego, utworzono w nim sąd najwyższy, do którego zwracały się o poradę prawną wszystkie sądy miast lokowanych na prawie chełmińskim. Miasto otrzymało rozległe terytorium, mieszczanom przyznano samorząd, korzystne prawo spadkowe (stronie żeńskiej i męskiej zapewniono równe prawa w dziedziczeniu majątku), nałożono na nich obowiązek służby wojskowej (w granicach ziemi chełmińskiej). Władzę zwierzchnią sprawowała rada składająca się z 12 rajców, na jej czele stał burmistrz (w późniejszym okresie urząd ten sprawowało naprzemiennie trzech burmistrzów). Dla rozwoju miasta znaczące było zwolnienie jego mieszkańców z ceł. Wprowadzono jednolity system monetarny (grzywna chełmińska), miar długości (pręt chełmiński), objętości (korzec) i powierzchni (łan). Bogate uposażenie otrzymał kościół parafialny, należący do utworzonej w 1243 r. diecezji chełmińskiej.
Granicę nowo budowanego miasta dostosowano do topografii terenu, poprowadzono ją wzdłuż krawędzi stoku wysoczyzny. Obrzeża miasta otoczone były najpierw wałem ziemnym, po roku 1267 murem ceglanym wraz z 30 basztami. Od wschodniej i zachodniej strony, gdzie nie było stromych zboczy, wzmocniono zabezpieczenie dodatkowymi rowami. Wewnątrz miasta przyjęto regularny, szachownicowy układ ulic z centralnie umiejscowionym rynkiem. Siedem ulic zakończonych było bramami, czynne były jednak tylko 3 z nich - Grudziądzka, Toruńska i Wodna (pozostałe to: Sukiennicza, Mostowa, Magdeburska oraz Merseburska).

Dynamiczny rozwój miasta nastąpił po ostatecznym stłumieniu powstania Prusów w 1283 r. Do Chełmna zaczęło napływać coraz więcej osadników z Nadrenii i Westfalii, Turyngii, Saksonii oraz ze Śląska. W 1298 r. miasto otrzymało od Zakonu prawo targowe oraz zezwolenie na budowę domu kupieckiego na rynku oraz ław rzemieślniczych. Podstawą znaczenia średniowiecznego Chełmna był handel tranzytowy. Handlowano tu towarami z ziem polskich, Rusi i Węgier. Położenie miasta nad wielką rzeką pozwoliło na uczestniczenie w handlu morskim. W XIV wieku po utworzeniu się Hanzy, miasta państwa krzyżackiego tworzyły osobną grupę pruską, jej skład w 1347 wymieniono w następującej kolejności: Chełmno, Toruń, Elbląg, Gdańsk, Królewiec i Braniewo. W życiu ogólnohanzeatyckim miasto brało żywy udział, kiedy reprezentował je burmistrz Ertmar von Herdecke, jednak po jego śmierci w 1373 r. Chełmno przestało uczestniczyć nie tylko w zjazdach, ale również w handlu w ramach Hanzy. W XIV w. miasto ustąpiło swego miejsca Toruniowi, który dzięki dogodniejszemu położeniu wysunął się na wiodącą pozycję w handlu z Polską, Chełmno musiało zadowolić się pozycją słabszego partnera. Ostatecznie Chełmno wycofało się z hanzeatyckich miast pruskich w pierwszej połowie XV w.

Po odejściu od handlu międzynarodowego coraz większe znaczenie w życiu ludności zaczęły odgrywać rozległe posiadłości ziemskie. W ogrodach uprawiano chmiel potrzebny do warzenia piwa, na najbardziej nasłonecznionych stokach znajdowały się starannie pielęgnowane winnice. Duże (jeśli nie najważniejsze) znaczenie dla miasta miała hodowla bydła głównie na cele eksportowe oraz gospodarka leśna.

Wspaniały rozkwit gospodarczy znalazł swe odbicie w wyglądzie miasta. Do końca XIV w. wzniesiono monumentalne budowle sakralne: kościół Wniebowzięcia Najświętszej Marii Panny (Fara), kościół św. Piotra i Pawła wraz z klasztorem, którym opiekowali się dominikanie, kościół św. Jakuba i Mikołaja z klasztorem założonym przez franciszkanów, kościół i klasztor założony przez siostry cysterki (benedyktynki). W sąsiedztwie Bramy toruńskiej pobudowano kościół Ducha Św. wraz z przylegającym do niego szpitalem, niedaleko wybudowano kaplicę św. Marcina. Przed Bramą Sukienniczą istniał kościół św. Jerzego ze szpitalem, który spełniał miejsce odosobnienia dla trędowatych. Na rynku oprócz domu kupieckiego stał ratusz. Podzielone na kwadratowe bloki Chełmno nigdy nie zostało zabudowane w całości - na części terenów, przylegających do murów obronnych, znajdowały się ogrody. W pierwszej połowie XIV w. rozwinęły się 4 przedmieścia Chełmna, dla których istniał oddzielny sąd.

W roku 1386 Zakon podjął próbę założenia w Chełmnie uniwersytetu (studium generale), była to bardzo ważna inicjatywa kulturalna nie tylko dla miasta, ale również dla całego państwa krzyżackiego. Przygotowano w tym celu akt erekcyjny podpisany przez papieża Urbana VI. Niestety projekt ten nie doczekał się realizacji z powodu popadnięcia Zakonu w trudną sytuację międzynarodową, co zepchnęło sprawy kultury na dalszy plan. Kilkadziesiąt lat później podjęto ponownie próbę utworzenia uniwersytetu, władze miasta otrzymały nawet od cesarza rzymskiego Zygmunta Luksemburskiego akt fundacyjny, ale brak środków finansowych nie pozwolił ostatecznie na powstanie uczelni.

Po klęsce Zakonu w 1410 r. Chełmno zostało poddane królowi polskiemu, jednak po zakończeniu oblężenia Malborka wróciło pod zwierzchnictwo krzyżackie. Po I pokoju toruńskim wzrosła niechęć społeczeństwa do władzy krzyżackiej, Chełmno i Toruń jako najzamożniejsze ziemie państwa krzyżackiego, odgrywały główną rolę w ruchu opozycyjnym. W 1440 r. stany państwa krzyżackiego postanowiły zjednoczyć się w obronie swych praw i przywilejów, utworzono Związek Pruski, w powołaniu którego Chełmno odegrało ważną rolę. W roku 1454 Chełmno przyłączyło się do powstania przeciwko zakonowi krzyżackiemu - dało to początek wojnie trzynastoletniej.

Rok 1457 to znamienna data dla naszego miasta. Wtedy to podstępnie Chełmno zostało zajęte przez dowódcę zaciężnych krzyżackich - Czecha Bernarda Szumborskiego. Prowadził on swe twarde i bezwzględne rządy do chwili swej śmierci, tj. do 1470 r., potem jeszcze Chełmno pozostawało we władzy zaciężnych przez kolejne 9 lat. Przez ten cały okres miasto popadło w znaczną ruinę, straciło już zupełnie status miasta znaczącego, przestało być siedzibą sądu najwyższego dla miast lokowanych na prawie chełmińskim, zniszczeniu uległy przedmieścia, winnice... Mimo jednak tych trudności udało się założyć w roku 1473 studium particulare, prowadzone przez przybyłych tu z Holandii Braci Wspólnego Życia. Istnieje przypuszczenie, że w placówce Braci Wspólnego Życia kształcił się Mikołaj Kopernik.

W 1505 r. Chełmno zostało darowane na własność przez króla polskiego, A. Jagiellończyka, biskupom chełmińskim. W zachowanych księgach miejskich można spotkać niejednokrotne skargi mieszczan na biskupów z powodu dodatkowych, nakładanych na mieszczan, opłat oraz ograniczania ich w prawach samorządu miejskiego. Utrwaliła się ostatecznie ranga miasta jako mniejszego i zależnego od zwierzchników duchownych.

Przełom wieków XVI/XVII to rozwój gospodarczy dla miast pruskich. Jemu to Chełmno zawdzięcza przebudowę ratusza w stylu renesansowym, dobudowano do niego wieżę zegarową. W okresie tym wybudowano wiele renesansowych kamienic, do Bramy Grudziądzkiej dobudowano kaplicę Matki Boskiej Bolesnej. W roku 1563 Król Zygmunt August wydał zgodę na wykorzystanie akcyzy na naprawę murów miejskich (ich ostateczny kształt możemy podziwiać do dziś). Przebudowie uległ także kościół benedyktynek.

W połowie XVI w. ruch reformacyjny nie ominął Chełmna. Do rozszerzenia luteranizmu przyczynił się rektor powołanego gimnazjum humanistycznego, Jan Hoppe. Gimnazjum to, mimo posiadania dobrej kadry nauczycielskiej, upadło, gdy rektor szkoły został usunięty przez biskupa chełmińskiego. W późniejszych latach kolejny biskup chełmiński nakazał mieszczanom powrócić do katolicyzmu lub opuścić miasto. Jako że gmina protestancka składała się głównie z Niemców, po ich odejściu Chełmno stało się jednym z bardziej spolonizowanych ośrodków miejskich w ziemi chełmińskiej.

W XVII wieku na skutek wojen polsko-szwedzkich, a także częstych epidemii Chełmno popadło w coraz większą ruinę. By poprawić byt mieszczan król Jan II Sobieski potwierdził wszystkie dotychczasowe przywileje miasta, a biskup Jan Małachowski zezwolił na ponowne osiedlenie się protestantów. Wielka zaraza jaka miała miejsce w czasie wojny północnej spowodowała znaczny ubytek w liczebności mieszkańców miasta. Plagą były również liczne przemarsze wojsk polskich i obcych oraz ściągane przez nich kontrybucje. Szczególnie ujemnie na miasto wpłynęła wojna siedmioletnia.

Pewnym pocieszającym faktem w tych smutnych czasach było powstanie w 1692 r. tzw. Akademii Chełmińskiej. Uczyli w niej profesorowie krakowscy (m.in. Grzegorz Gerwazy Gorczycki). Akademia organizacyjnie była 31 kolonią Uniwersytetu Krakowskiego, jednak w 1779 r. władze pruskie zmusiły profesorów do opuszczenia miasta i choć Akademia istniała do 1818 r., to nie posiadała już takiego znaczenia jak za czasów swej świetności.

Chełmno zostało zagarnięte przez państwo pruskie już podczas pierwszego rozbioru polski w 1772 r. Nowe rządy zburzyły dotychczasowy, o wiekowej tradycji ustrój, Chełmno przestało być miastem biskupim, zmieniono jego podziały administracyjne. Początkowo planowano podnieść rangę Chełmna tak, by stanowiło ono konkurencję dla (wtedy jeszcze polskiego) Torunia. Powstało kilka zakładów, założono szkołę kadetów, sprowadzono osadników, ale ostatecznie plan ten się nie powiódł.

W latach 1807-1815 miasto wchodziło w skład Księstwa Warszawskiego, jednak po Kongresie Wiedeńskim Chełmno wróciło pod zabór pruski i pozostało w nim do roku 1920. Władze pruskie dokonały kasacji klasztorów katolickich benedyktynek, dominikanów i franciszkanów. Rozebrano zabudowania przy kościele franciszkanów, Św. Ducha, klasztor przy kościele dominikanów spłonął w 1830 r. W latach 1860-1870 rozebrano bramy miejskie, pozostawiając tylko Grudziądzką (właściwie pozostała jeszcze Merseburska, znajdująca się blisko Wieży Mestwina na terenie klasztoru). W roku 1880 r. obok kasyna wojskowego pobudowano neoromański kościół garnizonowy. Zasypano część rowów, utworzono dwie promenady (Stare i Nowe Planty) ciągnące się od wylotu ul. Rybackiej aż do Bramy Grudziądzkiej (tzw. Bramki). Miasto posiadało 3 cmentarze: ewangelicki i żydowski (dziś na ich miejscu znajduje się park) oraz od 1815 r., kiedy to zaprzestano pochówków przy Farze, cmentarz katolicki, znajdujący się na zewnątrz murów. Miasto poważnie rozbudowało się w kierunku dworca kolejowego. W obrębie murów zmieniono w znaczny sposób starą zabudowę miasta bądź to odbudowując stare domy, bądź budując je na nowo. W 1842 założono wodociągi, które wciąż rozbudowywano - na płycie rynku powstała wieża ciśnień, w późniejszym okresie wybudowano drugą (ul. Dominikańska). Na Rybakach powstał zakład wodociągowy oraz gazowniczy (w mieście pojawiły się latarnie). Ze względu na ukształtowanie terenu sieć kanalizacyjną wybudowano dopiero w latach 1910-1912. Na południe od miasta, w dolinie Browiny, powstał park (od 1920 r. im. Słowackiego) i obiekty rekreacyjne (stadion).

W całym okresie pruskim Chełmno było ważnym ośrodkiem szkolnictwa. Działały tu szkoły elementarne oraz wyższe: Gimnazjum Katolickie o bardzo wysokim poziomie nauczania, gimnazjum realne oraz Miejska Wyższa Szkoła Dziewcząt. Bardzo ważną pozycję w polskim życiu narodowym pełniło Chełmno w okresie nasilonej germanizacji, tutaj pojawiło się pierwsze pismo polskie na Pomorzu. Powstanie styczniowe rozbudziło w uczniach gimnazjum nastroje patriotyczne, zaczęły działać tutaj organizacje filomackie. Prawdziwe jednak nadzieje na odrodzenie się państwa polskiego nastąpiły dopiero po klęsce Niemiec po I Wojnie Światowej, kiedy to zgodnie z Traktatem Wersalskim ziemia chełmińska, Chełmno wraz z częścią Pomorza Gdańskiego przypadła Polsce...

Władze polskie przejęły Chełmno 22 I 1920 r., w tym samym dniu do miasta wkroczyły pierwsze oddziały wojska polskiego.

Okres dwudziestolecia międzywojennego nie był dla miasta pomyślny, z tutejszych ziem wycofała się znaczna część ludności pochodzenia niemieckiego i żydowskiego, było wśród nich wielu handlowców, kupców, przemysłowców, nauczycieli. Ich odejście wiązało się z odpłynięciem części kapitału jak również z potrzebą inwestycji, na które brakowało środków finansowych. W tym okresie nastąpił niewielki rozwój przestrzenny miasta. Założono sieć elektryczną, uporządkowano Park Słowackiego oraz urządzono przyległe do niego obiekty sportowe, niedaleko koszar utworzono planty.

Po ataku III Rzeszy na Polskę wojska niemieckie wkroczyły do Chełmna 5 IX 1939 r. Władze niemieckie natychmiast przystąpiły do akcji wyniszczania ludności polskiej i żydowskiej. Zburzono założoną w 1842 r. synagogę. W pobliskich Klamrach (4km od miasta) wymordowano w czasie wojny 2000 Polaków. Znaczna część ludności została pozbawiona majątków i warsztatów, w miejsce wysiedlonych pojawiali się sprowadzeni z Niemiec osadnicy. W tutejszych koszarach stacjonowało 5000 żołnierzy Wehrmachtu.

Spod niemieckiej okupacji Chełmno zostało wyzwolone 27 I 1945 r., wojska II Frontu Białoruskiego zajęły miasto bez zadawania mu zniszczeń (pod względem zniszczeń wojna obeszła się z Chełmnem łagodnie).