Kościerzyna należy do starych osad słowiańskich, znanych już w XIII wieku jako posiadłość książąt pomorskich. Jej najwcześniejsze dzieje jako osady ludzkiej sięgają jednakże czasów prehistorycznych, z których pochodzą ślady w postaci grobów skrzynkowych odkrytych na szczątkach cmentarzysk. Pierwsza pisaną wzmiankę i swą najdawniejszą nazwę Costerina zawdzięcza miasto księciu Mściwojowi II, który dokumentem z 1284 roku nadał osadę wraz z okoliczną ziemią Pirsna swej krewniaczce, księżnej Gertrudzie. Wśród 22 miejscowości tej ziemi, o których była mowa w nadaniu, pierwsza wymieniona została Costerina. Nazwa miasta pojawia się w starych dokumentach jeszcze dwukrotnie: w przywileju z 1291 roku i w akcie sprzedaży z 1312 roku.

Najważniejszymi momentami drugiego etapu w dziejach miasta, tj. jego podległości Krzyżakom, są kolejno: rok 1346 - lokacja wsi Kościerzyna na prawie chełmińskim i rok 1398 - lokacja odrębna, na mocy tego samego prawa, Kościerzyny jako miasta.

Od pokoju toruńskiego w 1466 roku Kościerzyna należała do Polski. Była miastem niewielkim, a jej mieszkańcy utrzymywali się z pracy na roli, handlu i rzemiosła. Dopiero w następnym stuleciu zaczął rozwijać się handel. Od połowy XV wieku do 1772 roku była Kościerzyna siedzibą starostów niegrodowych. W XVII wieku zaczęła osiedlać się w mieście okoliczna szlachta, nosząca przydomek

„szlachetni”, w odróżnieniu od „sławetnych” - zamożnych mieszczan. Nie omijały Kościerzyny plagi w postaci pożarów, przemarszów wojsk czy morowego powietrza. Wraz z pierwszym rozbiorem miasto zostało włączone do powiatu starogardzkiego.

Po roku 1818 Kościerzyna zyskała miano miasta powiatowego. Nowy status administracyjny wpłynął na ożywienie handlu, rzemiosła i drobnego przemysłu, co przyczyniło się do okazałej odbudowy miasta. Istotne znaczenia miała budowa dróg bitych, m.in. Do Chojnic, Bytowa, Tczewa i Gdańska, a także powstanie magistrali węglowej Górny Śląsk - Gdynia (oddanej do użytku w 1931 roku), która połączyła Kościerzynę z młodym polskim portem w Gdyni, a zarazem przez Bydgoszcz z centrum i południem kraju.

W wieku XIX Kościerzynę, podobnie jak i całe Kaszuby, nękała polityka antypolska władz pruskich, która doprowadziła do rozbudzenia działań narodowych. Rozgorzała walka o utrzymanie polskich szkół i języka polskiego w urzędach.. Powstało Towarzystwo Czytelni Ludowych, zaczęło wychodzić kaszubskie czasopismo „Gryf”, otworzył podwoje Dom Kaszubski „Bazar” z salą widowiskową, restauracją i hotelem. Większości tych działań przewodził Aleksander Majkowski, syn miejscowego gospodarza, po studiach medycznych osiadły na jakiś czas w rodzinnym mieście. Do jego bliskich współpracowników należał poeta i działacz na niwie kultury Franciszek Sędzicki.

Ponad rok przed przejęciem Pomorza przez Polskę patriotyczni kościerzacy złożyli z urzędu niemieckiego burmistrza, obierając na jego miejsce Polaka i wyrzucając niemieckich marynarzy z miasta, a rzemieślnik i działacz kościerski Tomasz Rogala dotarłszy do Paryża w czasie trwania konferencji pokojowej w Wersalu (1919r.), upomniał się w imieniu Kaszubów o Pomorze dla Polski.

Dwudziestolecie międzywojenne przynosi dalszą rozbudowę przemysłu nastawionego na przetwórstwo hodowlano - rolne. Kościerzyna wyrasta także na ośrodek działalności krajoznawczej, powstaje tu bowiem oddział Polskiego Towarzystwa Krajoznawczego. W ramach mecenatu nad kaszubską sztuką ludową zostaje zorganizowana „Wystawa przemysłu ludowego i sztuki wiejskiej”. Duży rozgłos zdobywa lokalna pracownia haftu kaszubskiego. Wychodzą liczne miejscowe czasopisma.

.Po wkroczeniu wojsk niemieckich 2 września 1939 roku, pierwszymi ofiarami Hitlera zostali działacze niepodległościowi, inteligenci i księża. Miasto nie poddało się biernie eksterminacji i podjęło walkę, kontynuując ją do dnia wyzwolenia. Początkiem ruchu oporu była zorganizowana przez Jana Landowskiego komórka Polskiej Armii Powstania, na terenie miasta działała także Tajna Organizacja Wojskowa „Gryf Pomorski”. Pamięci bohaterów tamtych czasów poświęcone są liczne tablice i pomniki w mieście.