Ziemia jarosławska w rozumieniu regionalnym tworzy ciekawe zespolenie dwu krain geograficznych, występujących na obszarze południowo - wschodnim. Osobne stoliwo Pogórza Podkarpackiego stanowi tutaj jego ostatnią krawędź, przechodzącą dość stromo ku Kotlinie Sandomierskiej. Obie części przedziela jedna z większych rzek polskich - San. 
Ślady najdawniejszego osadnictwa zdają się pochodzić z epoki kamiennej (ok. 10 000 lat p.n.e.), a najstarszymi mieszkańcami Jarosławszczyzny byli koczujący myśliwi, polujący na obfitą niegdyś tutaj zwierzynę i poslugujący się prymitywnymi narzędziami pracy, sporządzanymi przeważnie z kamienia i rogu. Stopniowo wraz z upływem czasu ich miejsce zaczęła zajmować inna ludność przybyła z południa, pochodzenia prawdopodobnie trackiego. Zajmowała się ona rolnictwem i pasterstwem prowadząc osiadły tryb życia. Niewykluczone, ze wlaśnie ona nadała tracką nazwę rzece San. Wykopaliska archeologiczne określają dokładnie miejsca dawnych osad polożonych wśród żyznej ziemi na wyniosłych garbach lessowych, w otoczeniu pierwotnych lasów lub w nadrzecznych dolinach. 


Owe najstarsze, stałe już ośrodki osadnicze pokryły się kolejno w ciągu wieków nowymi osadami, powstających wśród różnych zmian ludnościowych o różnej kulturze, począwszy od neolitu poprzez epokę brązu (1800 - 700 p.n.e.) do następnej epoki żelaza (700 p.n.e.- 700 n.e.).Stopniowo wraz z upływem czasu ich miejsce zaczęła zajmować inna ludność przybyła z południa, pochodzenia prawdopodobnie trackiego. Zajmowała się ona rolnictwem i pasterstwem prowadząc osiadły tryb życia. Niewykluczone, ze wlaśnie ona nadała tracką nazwę rzece San. Wykopaliska archeologiczne określają dokładnie miejsca dawnych osad polożonych wśród żyznej ziemi na wyniosłych garbach lessowych, w otoczeniu pierwotnych lasów lub w nadrzecznych dolinach. 
Zmiany kulturowe najlepiej uwidaczniają kolejne wykopaliska przedmiotów wykonanych głównie z brązu, a potem z żelaza, znalezionych w obrębie samego Jarosławia, a także jego okolicach. Obok śladów osad spotkać można także rozległe cmentarzyska z grobami całopalnymi, które rozpowszechniły się wraz z napływem w te strony ludności o kulturze łużyckiej. 
Około 100 roku n.e. na ziemi jarosławskiej zaznaczyły się wpływy kultury rzymskiej, w czasie istnienia silnego imperium rzymskiego, zwłaszcza kiedy przez Jarosław i okolice wędrowały greckie i rzymskie karawany kupieckie, na szlaku solno-bursztynowym bałtycko-czarnomorskim, przebiegającym także wzdłuż Sanu. Dowodem tego są rozmaitego rodzaju przedmioty żelazne, ceramika a zwłaszcza duża ilość monet greckich i rzymskich znalezionych w Jarosławszczyźnie, a także ślady osad pochodzących z tego czasu (między innymi Radymno i Węgierka). 
U progu średniowiecza w IV i V w. n.e. niespokojne czasy tzw. wędrówek ludów przerwały stosunkowo spokojny okres bytowania ludności miejscowej, zmuszając ją do wznoszenia warownych, dobrze ufortyfikowanych grodów. Taki warowny gród powstał podówczas obok prastarej osady jarosławksiej, której śladów należy szukać na terenie późniejszego opactwa benegyktynek. 
Wraz z upływem czasu znaczenie ziemi jarosławskiej ciągle wzrastało. Naprzód znalazła się w obrębie państawa Wiślan,przez jakiś czas była również zależna politycznie od państwa wielkomorawskiego, by następnie, w początkach X wieku przejść we władanie Piastów. Obszar jarosławski ulokowany na pograniczu polsko-ruskim nabrał specjalnego znaczenia, przy czym ważne zadanie obronne tego pogranicza przypadło do spełnienia grodowi jarosławskiemu. Jeżeli dodać do tego dogodne położenie przygrodowej osady pod względem komunikacyjno-handlowym, można będzie pełniej uzmysłowić sobie, dlaczego ów pierwotny Jarosław, rozlokowany na obronnym wzgórzu miał dość duże znaczenie u progu dziejów polskich. 
Dalsze losy Jarosławszczyzny kształtowały się pod wpływem rywalizacji polsko-ruskiej. Tradycja wiązała dawniej wytłumaczenie nazwy Jarosław z księciem ruskim Jarosławem (ojciem królowej Dobrogniewy,żony Kazimierza Odnowiciela), który włączywszy do swego państwa Grody Czerwieńskie założył w 1031 roku osadę nazywając ją swoim imieniem. Są to jednak tylko hipotezy nie poparte żadnymi historycznymi dowodami. Niewykluczone także, iż nazwa Jarosław rozpowszechniona zrewsztą wóczas w całej Słowiańszczyznie, pochodzi z czasów przynależności obszaru jarosławskiego do państwa wielkomorawskiego.

Terytorium, na którym leży miasto przechodziło od X do XIV w. burzliwe dzieje. W X wieku Jarosław należy do Polski. Według świadectwa Kronikarza Nestora wyprawia sie wielki książe kijowski Włodzimierz na Lachy i zajmuje tam grody Przemyśl, Czerwień i inne. Prawdopodobnie zajeto również ziemie położone nad Sanem, gdzie leży Jarosław. Od tego czasu aż do roku 1386 ziemie te zmieniały swych władców, pozostając przeważnie pod panowaniem ruskim, z przerwami, w których panują Polacy i Węgrzy, a w XII wieku popadadł w zależność lenną od Tatarów. 
Na podstawie opisów w kronikach i dokumentach można przyjąć, że Jarosław założył w 1031 r. książę kijowski Jarosław Mądry (1019-1054) i od niego miasto otrzymało swą nazwę. Pierwsze wzmianki o Jarosławiu pochodzą z Kroniki ruskiej z 1152 r. Określają miasto jako gród warowny, należący do ksiecia włodzimiersko-halickiego. Wtedy to Węgrzy pod dowództwem Beli II zaatakowali księstwo halickie, a kronikarz zanotował, że spod Jarosławia wyruszył sprzymierzony z Belą książe Izasław II. W roku 1228 bojarzy Wasyl Gawryłowicz i Dawid Wyszatycz bronili sie w Jarosławiu przed wojskami ksiecia Daniela. 
Nastepna wzmianka kronikarska dotyczy roku 1234, kiedy podczas walk polsko - rusko - wegierskich Jarosław zajęty został przez Wegrów. W 1245 r. książę halicki Daniel Romanowicz bronił się w Jarosławiu przed księciem kijowskim Rościsławem Mocisławowiczem. W rok później Rościsław wspomagany przez wojska Bolesława Wstydliwego pokonany został przez Daniela walczącego wraz z wojskiem Konrada Mazowieckiego i Mendoga. Bitwa rozegrała sie w wąwozie oddzielającym dziś wzgórze benedyktynek od wzniesienia, na którym stoi kościół św. Jana (Kolegiata). 
Jarosław coraz częściej pojawiał się w źródłach historycznych, przeważnie w blasku wojennej pożogi. Mała początkowo osada przekształciła się w gród, o który warto było walczyć. Ponadto dogodne usytuowanie na skrzyżowaniu głównych szlaków handlowych, wpływało także na stopniowy jego rozwój. Osada-gród w drodze rozwoju przekształciła się w miasto jeszcze przed rokiem 1375. Tutaj powstał pierwszy parafialny kościół drewniany pod wezwaniem św. Mikołaja. 
W pobliżu osady rozwijało się od wczesnego średniowiecza osadnictwo o typie podgrodziowym i targowym. Stałe niepokoje jakie miały miejsce na pograniczu polsko-ruskim między władcami polskimi i ruskimi oraz sporadycznie węgierskimi, w znacznym stopniu utrudniały ustanowienie administracji państwowej i rozwój miast pogranicza. W okresie sprawowania władzy książąt ruskich na tych terenach miasta rządziły się na tzw. prawie ruskim, jednak już w okresie rządów Daniela Halickiego i jego nastepców podjęto próby sprowadzenia Niemców i Polaków i wprowadzenia tam elementów prawa niemieckiego. 
Pierwsze prawa miejskie, lokacyjne otrzymał Jarosław w 1323 roku, ale zaginięcie pierwszego dokumentu lokacyjnego nie pozwala oznaczyć dokładnie treści tych uprawnień, ale już samo ich nadanie było potwierdzeniem wzrastającej roli miasta. 
Po bezpotomnym wymarciu halicko-włodzimierskiej lini Rurykowiczów, na tron książęcy tej dzielnicy, Władysław Łokietek przy udziale Węgrów wprowadził księcia mazowieckiego Bolesłwa Trojdenowicza spokrewnionego z Rurykowiczami, który po przyjęciu chrztu w obrządku wschodnim, jako książę ruski przybrał imię Jerzego II. 
W roku 1338 odbył się zjazd w Wyszehradzie, w którym udział wzięli Jerzy II, Karol Robert, Jan Luksemburczyk i Kazimierz Wielki. Na zjeździe postanowiono, że Kazimierz Wielki w razie swej śmierci bez męskiego potomka zrzeknie się tronu polskiego na rzecz Andegawenów, w zamian Karol Robert scedował na rzecz Kazimierza Wielkiego tytuły prawne do Halicza i Włodzimierza, które powróciłyby do Andegawenów wraz z Królestwem Polskim. W razie zapewnienia sobie dziedzica korony przez Kazimierza Wielkiego, Węgry miały utrzymać prawo wykupu od Polski Rusi Czerwonej za 100 tys. florenów. Pod panowaniem Bolesława Jerzego Halicz zdołał sie częściowo uniezależnić od wpływów Złotej Ordy, która w 1223 r. rozbiła wojska ruskie nad Kałką, w 1240 r. zrównała z ziemią Kijów, a następnie rozgromiła oddziały Henryka Pobożnego pod Legnicą i uzależniła księstwa ruskie od swych wpływów. 
Za to uniezależnienie Bolesław-Jerzy został 7 kwietnia 1340 r. otruty przez działających w porozumieniu z Tatarami bojarów ruskich. 
W rozgrywkach między Polską, Węgrami, Litwą i Złotą Ordą o księstwo halickie najszybciej działał syn Łokietka, Kazimierz Wielki, który w dziewieć dni po śmierci Bolesława Jerzego wraz z polskim wojskiem wkroczył na Ruś. Kazimierz Wielki w sojuszu z wojskami węgierskimi rozpoczął kilkunastoletnią wojnę o przyłączenie Rusi Czerwonej do Polski. Po pierwszych niepowodzeniach, około 1345 roku Kazimierz Wielki włączył do Polski zachodnią część Rusi Czerwonej z Sanokiem, Przemyślem i Jarosławiem. Władca ten na trwałe włączył miasto w polski organizm państwowy, a pierwszy etap kształtowania się Jarosławia. Dnia 28 czerwca 1361 r. Król Kazimierz Wielki gościł w Jarosławiu. 
Dwudziestoletni okres rządów tego władcy stworzył miastom polskim z pogranicza polsko-ruskiego dobre warunki rozwoju. O mądrości politycznej Kazimierza Wielkiego świadczy konsekwentne wprowadzanie nowych porządków przy pełnym poszanowaniu dla odrębności kulturowej mieszkańców. Za czasów panowania Kazimierza Wielkiego prowadzono akcje osiedlenczą, której głównym stymulatorem były liczne nadania ziemskie na świeżo nabytych terenach ruskich, które objeły nie tylko możne rody, ale także drobne rycerstwo uczestniczące w wyprawach ruskich. Z tego właśnie okresu pochodzi pierwsza lokacja Jarosławia, wyłączająca miasto spod jurysdykcji monarszej i wprowadzająca prawo niemieckie na miejsce dawnego ruskiego. Nadanie pierwszego przywileju lokacyjnego miało związek z obecnoocią Kazimierza Wielkiego w Jarosławiu. 
Na wieść o chorobie tego władcy wyruszyło z Węgier poselstwo, w którym uczestniczył między innymi Władysław Opolczyk. Jest to postać kontrowersyjna. Jarosław zawdzięcza mu wiele dobrego, Polska tyle samo złego. Bedąc księciem opolskim przez wiele lat przebywał na dworze Ludwika Węgierskiego dochodząc do znacznych godności. Spokrewniony z polskimi władcami, związał się z interesami dynastycznymi Andegawenów. Po koronacji Ludwika na króla Polski oddano Władysławowi w lenno znaczny obszar przylegający do terenów księstwa opolskiego. W roku 1372 Opolczyk zostaje zarządcą Rusi Czerwonej, natomiast w latach 1377-1378 sprawuje - jako namiestnik Ludwika - rządy w Polsce. Spotkało się to z protestami szlachty. W roku 1378 ustępuje z Rusi otrzymując w lenno Ziemię Dobrzynską. W roku 1385 przywiózł Opolczyk Wilhelma Habsburga do Krakowa na tajne spotkanie z młodą córką Ludwika Węgierskiego - Jadwigą, przeznaczoną na królowę Polski, by pokrzyżować prowadzone w tym czasie rozmowy w sprawie jej małżeństwa z Jagiełłą. Ten sam Opolczyk w dniu 15 lutego 1386 r. występuje w katedrze wawelskiej w roli ojca chrzestnego Jagiełły, a w sześć lat później pertraktuje z wielkim mistrzem Zakonu Krzyżackiego Konradem Wallenrodem na temat ewentualnego rozbioru Polski. Wróćmy jednak do czasów sprawowania rządów na Rusi, tj. do lat 1372-1378. Władysław Opolczyk - we własnym interesie - dbał o rozwój tych ziem. Lokował miasta i hojnie nadawał ziemie sprowadzając osadników ze Śląska, ci popierali go w rządach nad miejscową ludnością. Znosił odrebne sądy dla każdej narodowości, podporządkowując wszystkich mieszkanców sądowi z zatwierdzonych przez siebie ławników. Popierał rozwój miast nakładając nowe podatki i opłaty. W grudniu 1373 Władysław Opolczyk gościł w Jarosławiu, a w dwa lata później, 7 grudnia 1375 r. wydał we Lwowie przywilej lokacyjny, nadając miastu Jarosław prawo magdeburskie. Była to już druga lokacja, z tym, że nowa przenosi miasto na inne miejsce. Miejsce nowej lokacji do dzisiaj zajmuje jarosławska Starówka. 

Przywilej lokacyjny miasta Jarosławia z 1375 roku

W imię Pańskie, amen. Na wieczną rzeczy pamiątkę. My Władysław, z Bożej łaski książę Opolski, pan wieluński i Rusi chcemy, aby wszystkim tak obecnym, jak i przyszłym wiadomo było, że pragnąc stan naszej ziemi ruskiej o ile możności przez lokowanie miasta wiekszymi pożytkami polepszyć, miasto nasze zwane Jarosław z miejsca, gdzie przedtem znajdowało sić i było lokowane, przenosimy przed zamek nasz, aby było na nowo lokowane na prawie niemieckim magdeburskim, sto łanów frankonskich temuż miastu przydajemy, aby do niego należały, dając i nadając roztropnym meżom Piotrowi i Maciejowi, jego bratankowi i ich dziedzicom i prawowitym spadkobiercom wójtostwo w tymże naszym mieście, do którego to wójtostwa sześć wolnych łanów, dziesiąty denar od jakiejkolwiek sprawy osądzonej, z zastrzeżeniem dwóch dla nas i naszych nastepców, jatki mięsne, kramy sukiennicze i szewskie, izbę łaziebną, dwa młyny, każdy na jedno (koło) na rzece San, w której mogą swobodnie łowić ryby na swój stół, ponadto łąki pod górą, które z dawien dawna do wójtostwa należały, do wyżej wymienionych Piotra i Macieja wójtów i ich nastepców chcemy, aby po wieczne czasy należały. Także jeden łan dla kościoła i trzy na pastwisko z wyżej wspomnianych stu łanów przeznaczamy, wyjmując to nasze miasto i wszystkich jego mieszkańców spod wszelakiego prawa polskiego, spod obciążeń, robocizn i wszelkich zwyczajów, które zwykły to prawo niemieckie zakłócać, uwalniając ponadto i wyjmując tychże wójtów i ich prawowitych dziedziców i następców, obywateli i mieszkańców wyżej wspomnianego naszego miasta od władzy wszystkich wojewodów, kasztelanów, sedziów, podsędków i ich urzędników w ten sposób, że obywatele i mieszkańcy tego miasta nie bedą odpowiadać przed nimi w sprawach większych ani małych a jedynie wobec swoich wójtów, wójtowie zaś i ich następcy w wypadku skarg, według ich prawa niemieckiego przed nami albo sędzią czyli starostą naszym generalnym wtedy, gdy przez pismo pieczęcią naszą potwierdzone bedą pozwani. W sprawach zaś kryminalnych i głowy lub jakich innych, dajemy wspomnianym wójtom i ich następcom pełną i całkowitą władzę sądzenia, orzekania i karania według tego, co toż prawo niemieckie żąda i wymaga. Niech mają także wspomniani wójtowie pełną moc posiadania tegoż wójtostwa prawem dziedzictwa i tytułem własności, trzymania, dzierżenia, używania, sprzedawania, zastawiania, zamieniania i obracania na swe niezbędne pożytki. Także ciż wójtowie i ich następcy są zobowiązani służyć nam i naszym następcom na koniu w porządnej zbroi, wraz z jednym kopijnikiem i jednym kusznikiem, ilekroć potrzeba wymagać będzie. Poszczególni osadnicy ze wspomninych łanów bedą zobowiązani dawać nam i naszym następcom po jednym skojcu szerokich groszy za czynsz, każdego roku na świeto świętego Marcina Biskupa, zaś na dziesięcine biskupią bedą zobowiązani płacić sześć szerokich groszy. Ponadto przyzwalamy, aby obywatele i mieszkańcy tego miasta mogli brać i wolno przewozić drzewo w naszych lasach (leżących) po obu stronach rzeki San na budowe zabudowań i domów. Pozwalamy także na wolny przewóz przez San jadącym po siano czyli paszę a także drwa na budowę domów. Chcemy zwłaszcza i postanawiamy, że żaden z kupców w jakikolwiek sposób nie może odważyć si trudnić jakimś handlem we wsiach położonych w tymże powiecie jarosławskim. Ponadto chcemy, aby poszczególni mieszkańcy naszego miasta wykonywali wszystkie należne nam posługi, tak jak to zwykle czynią inne miasta naszej ruskiej ziemi. 
Na której rzeczy świadectwo pieczęć nasza obecnie jest zawieszona. Działo się we Lwowie, nazajutrz po świetym Mikołaju Wyznawcy roku Pańskiego tysiącznego trzechsetnego siedemdziesiątego piątego, w obecności gorliwych: Demetriusza z Goraja, Bogusza z Chrabkowic, Mikołaja Bozera, Jana Nereczki, Piotra Browna sędziego prowincjalnego ziemi ruskiej, Mikołaja Tehaba i Jana z Głogowa naszego kanclerza, któremu (to pismo) powierzono.

Lokacja miasta powinna być rozumiana jako przekształcenie układu przestrzennego istniejącej już osady. Zaważyła nie tylko na przekształceniach w zakresie gospodarczym i społecznym, lecz także przeobrażała Jarosław przestrzennie, stwarzając mocne podstawy dalszego rozwoju miasta. Stosując nowe rozplanowanie starano się uwzględniać relikty przedlokacyjne i warunki geomorfologiczne odstepując częściowo od regularności. Wytyczający miasto urzędnicy Władysława Opolczyka musieli się dostosować do konfiguracji terenu, istniejącej już zabudowy i starych szlaków komunikacyjnych. Z przywileju wydanego w roku 1431 wynika, że w tym czasie istniały na terenia miasta dwa zamki. Jeden to na pewno siedziba nowych właścicieli miasta, którą wzniesiono po roku 1411, drugi może być tylko dawnym zamkiem Opolczyka, bedącym jedną z najsilniejszych twierdz w tym rejonie i siedzibą kasztelanii. 
Dokument lokacyjny zawierał także cały szereg postanowień regulujących życie miasta. Ustanawiał dziedziczny urząd wójta uposażony sześcioma łanami ziemi, częścią dochodów z kar i opłat sądowych, dochodami z kramów rzeźniczych, sukienniczych i szewskich, z łaźni i dwóch młynów na Sanie. Wójt miał prawo wolnego połowu ryb w rzece, prowadził urząd sądowniczy. Mieszczanie mieli prawo wyrębu drzewa w lasach po obu stronach Sanu i wolnego przewozu drewna i siana przez rzeke. Miasto zostało uposażone 100 łanami frankonskimi gruntu (około 2500 ha), z czego 93% przypadało pod zabudowę miejską, grunty orne i pastwiska dla użytku mieszczan. Przywileje te stanowiły zachętę do osiedlania sie na nowym miejscu mieszkańców dawnego miasta położonego na wzgórzu świętomikołajowskim, na którym później założono opactwo P.P. Benedyktynek. Innym ważnym przywilejem był zakaz handlu w okolicznych wsiach dla obcych kupców, dla ochrony interesów handlowych Jarosławia. Z przywilejem lokacyjnym związane było uposażenie dla kościoła parafialnego. Ze 100 łanów nadanych miastu, jeden łan przyznano dla kościoła oraz obowiązek opłaty przez parafian 6 groszy praskich dziesięciny biskupiej, z której dochód od 1448 roku przeszedł na rzecz kościoła parafialnego. Przywileje te i nadania wpłyneły w zasadniczy sposób na systematyczny rozwój miasta, które w niedalekiej przyszłości miało stać się ważnym ośrodkiem handlowym o zasięgu europejskim. 
Kiedy Władysław Opolczyk ustąpił w roku 1378 z Rusi Czerwonej, król Ludwik oddał ją w zarząd starostów węgierskich, traktując te ziemie jako własność dynastii andegaweńskiej. W roku 1387, w okresie trudności wewnętrznych na Węgrzech, sukcesorka Ludwika - królowa Jadwiga na czele rycerstwa polskiego zajeła Ruś, podporządkowując ją formalnie Koronie Królestwa Polskiego. W czasie tej wyprawy - 18 lutego 1387 r. królowa dotarła do Jarosławia. Odebrała hołd ziemi przemyskiej, potwierdziła dawne przywileje i prawa i przyrzekła, że "tejże ziemi przemyskiej od Korony Królestwa Polskiego nigdy nie odłączy" i starostą nie zostanie nigdy książę z domu panującego. Później wojska polskie ruszyły dalej nie napotykając większego oporu. 
Legenda mówi, że w miejscu gdzie dzisiaj znajduje się kościół i zespół klasztorny O.O. Dominikanów, wybudowany był kościółek drewniany z cudowną figurą Matki Bożej Bolesnej. W tym kościółku modliła się królowa Jadwiga o powodzenie oręża polskiego, w czasie kiedy pod niedalekim Stubnem trwała bitwa Polaków z wojskami Starosty Węgierskiego. Podczas tej wyprawy oddziałami polskimi dowodzili dwaj bracia stryjeczni z rodu Leliwitów: Spytek z Melsztyna i Jaśko z Tarnowa. Po wyprawie Spytek z Melsztyna otrzymał w dziedziczenie władanie ziemią samborską, a Jaśko z Tarnowa ziemię jarosławską oraz urząd generalnego starosty na Rusi. Tak zostały wynagrodzone zasługi trzech pokoleń Leliwitów, którym Jadwiga i Jagiełło zawdzięczali polski tron. W ten sposób rozrósł się na Rusi możny ród Leliwitów Tarnowskich, którego jedna z gałezi - Jarosławscy - przejeła nazwę od nadanego w dziedziczenie posiadania Jarosławia. Od tej pory Jarosław staje sie własnością prywatną. Wpłyneło to korzystnie na jego rozwój urbanistyczny i gospodarczy, bo leżało to w interesie nowych właścicieli zabiegających o przywileje królewskie. Przywileje te i dbałość dziedziców o rozwój handlu w mieście przyczyniły sie do znacznego rozwoju i świetności Jarosławia. 
Spytek, dziedzic na Tarnowie i pan na Jarosławiu, nadał miastu przywileje w latach 1413 i 1431. Spytek i Rafał generał, który bronił ziem podolskich i ruskich przeciw Tatarom, ustanowili pierwszą w Polsce ordynację zatwierdzoną przez Króla Kazimierza. Obejmowała ona 2 miasta oraz 29 wsi. Niezadowoleni spadkobiercy pragnąc dzielić się dobrami ordynacji wszczęli spór rozstrzygnięty w 1519 roku przez Zygmunta I zniesieniem majoratu z chwilą śmierci ostatniego Leliwity - Jarosławskiego Spytka, kasztelana krakowskiego. Za pośrednictwem Spytka w 1443 roku Jarosław otrzymał ważne prawo handlowe, nie omijania miasta przez kupców bocznymi drogami (prawo składu). Został wtedy również ufundowany przez niego kościół farny św. Michała na rynku, zbudowany ratusz, misto zostało otoczone murem i zbudowany nowy zamek (możliwe że jak twierdzą niektórzy zamek zbudował Jan Tarnowski z początkiem XV stulecia). Za jego czasów w mieście gościł król Kazimierz Jagiellończyk 1485 roku jadąc do Kołomyi odebrać hołd od hospodarstwa wołoskiego. 
W okresie trwania ordynacji Jarosław został spustoszony na skutek napadów Tatrów, Turków i Wołochów. W roku 1489 Tatarzy najechali kraj ruski paląc i niszcząc wszystko. Wielu miszkańców tych ziem pobrano w jasyr, a ocaleli tylko ci, którzy zbiegli albo zdążyli sie ukryć w okopach, podziemnych lochach i na murach. Kazimierz wysłał przeciwko najeźdźcom swego syna Jana Olbrachta, na czele chorągwi nadwornych i licznego pocztu rycerstwa ziem ruskich. Królewicz dogonił Tatarów pod wsią Kopastrzyn, stoczył dwie zwycieskie bitwy i rozgromił ich szeregi liczące około 25 tys. ludzi. W zimie 1490 roku Tatarzy ponowili napad, a wojsko ich doszło znowu do Jarosławia. Jendak polskie szeregi odparły najeźdźców, którzy utracili około 9 tys. ludzi.

Minęło zaledwie osiem spokojnych lat, a już w 1498 roku wojewoda mołdawski Stefan wspólnie z Turkami i Tatarami najechał ziemie polskie nieszcząc Przemyśl, Radymno, Jarosław, Przeworsk i okolice. Tatarzy bez przeszkody uprowadzili branców i łupy na swe koczowiska. Jeszcze w latach 1500 i 1502 Jarosław i okolice były niszczone i grabione przez najeźdźców. W tej sytuacji mieszczanie przystąpili do silniejszego obwarowania grodu wznosząc strzelnice, ziemne wały i okopy, a Spytek kasztelan krakowski, nadając w 1513 roku Jarosławiowi przywileje, wzmocnił go obronnym zamkiem. Staraniem Jadwigi wdowy po Spytku i jej dwóch córek w 1523 roku, za czasów biskupa Rafała Wieniawy Leszczyńskiego, utworzono przy jarosławskim kościele parafialnym kolegiatę. Do rozwoju miasta bardzo przyczynił sie Jan Tarnowski, kasztelan krakowski i wielki hetman koronny, który wyjednał u króla Zygmunta Starego w 1531 r. przywileje na wolne jarmarki, przez co zachecił i zwabił przez korzyści i swobody kupców z zagranicy. On też podniósł i umocnił zamek, wystawił spichlerze i założył zwierzyniec, a popierając handel bydła unormował ceny i sposób sprzedaży mięsa. Syn Jana Tarnowskiego zmarłego w 1561 roku - Jan Krzysztof kasztelan wojnicki - poślubił Zofię, córkę z drugiego małżenstwa Stanisława ze Sprowy Odrow1ża, która zatwierdziła przywileje nadane wcześniej miastu przez jej ojca, a po śmierci Jana Krzysztofa wyszła ponownie za mąż za Jana Kostkę wojewodę sandomierskiego. Bedąc jego żoną wydała w 1571 roku nowe przywileje dla miasta. Staraniem Zofii Kostkowej powstał w Jarosławiu w 1571 r. jeden z pierwszych klasztorów O.O. Jezuitów. Ona wraz z meżem wzniosła wspaniały dom i kościół, oddając klasztorowi dobra Pawłowe Sioło (obecnie Pawłosiów) wraz z przyległościami. Wojewoda Kostka oddał Jezuitom swój ksiegozbiór, przebudował zamek w Jarosławiu, a w Pełkiniach i Gorliczynie wzniósł okazałe budowle. Niebawem zmarł, a w roku 1580 zmarła w Gorliczynie Zofia zaraziwszy sie tyfusem od pasierbicy, którą pielegnowała. Pamięć o tej niezwykłej kobiecie trwała wśród potomnych. 
Król Władysław Warneńczyk w 1443 roku w Budzie wydał przywilej, w którym ustanawia Jarosław miastem składowym i główną komorą państwa, zakazując kupcom "pod utratą towaru" jechać innym traktem pomijając walny gościniec ruski wiodąy przez Jarosław. Zygmunt I zatwierdził przywilej, a Zygmunt August wyznaczył na mocy uchwały sejmu lubelskiego komisję dla obejrzenia dróg i mostów. 
Jak wynika z ówczesnych zapisów za czasów Jagiellonów dbano o utrzymanie gościnców i wykonywano wielkie i trudne prace, walcząc z przeszkodami jakie tworzyła okolica pełna jezior, bagien, błot i moczarów, po których obecnie ślad zaginął. W XV i XVI wieku Jarosław zaliczał sie do najbogatszych miast nie tylko w Polsce, ale także w zachodnich stronach wschodniej Europy. Rozwijał się handel, słynne były jarmarki, na które przyjeżdżali kupcy z całego kraju i z zagranicy: z Niemiec, Włoch, Węgier, Armenii, Turcji i z innych krajów. W okresie targów Jarosław był zatłoczony wielojęzycznym tłumem kupców, mnóstwem zwierząt, ogromną ilością towarów z całej Europy i Azji. Całe miasto stanowiło jeden wielki obóz, gdzie alkohol lał się obficie, a często dochodziło do zwad i bójek. W podziemiach domów znajdowały się zaopatrzone w towary składy miejscowych lub przyjezdnych kupców. 
Targowano skórami, pługami, nożami, kosami, sukniami i płótnami jedwabnymi, pieprzem, rybami, towarami południowymi, kobiercami, zbożem, żelazem, blachą, ołowiem, spiżem, solą, miodem, winem i szeregiem innych towarów. Ponadto na targ spędzano do 20 tysięcy koni i około 40 tysięcy wołów, nie licząc drobnej zwierzyny i nierogacizny. Corocznie szły z Jarosławia transporty wołów do Wrocławia, Saksonii i dalej ku Hamburgowi. Tak wspaniały rozwój handlu zawdzięczało miasto również położeniu nad spławną wówczas rzeką San, płynącą u podnóża wschodniej skarpy miasta. Dokumenty z lat 1570, 1625, 1650 i 1713 stwierdzają, że w Jarosławiu istniało specjalne Towarzystwo trudniące sie handlem wodnym, budujące szkuty i galary. Sanem spławiano do Gdańska zboże, klepki, wina węgierskie itp. Handel wodny przynosił ogromne zyski dla miasta. 
Po śmierci Zofii Kostkowej pozostawione dobra odziedziczyły dwie córki: Anna, poślubiona Aleksandrowi, księciu Ostrogskiemu i Katarzyna, żona Hieronima na Międzyborzu i Brzeżanach. Po spłaceniu Katarzyny, Anna złączyła obie połowy dóbr w swoim ręku. Oddana sprawom zarządzania majątkiem, pobożna i dobroczynna, doprowadziła do budowy kościoła i klasztoru P.P. Benedyktynek, sprowadziła zakonnice i sama często wśród nich przebywała. W dniu 8 maja 1600 roku pożar spowodował nieobliczalne szkody w mieniu mieszkańców Jarosławia, niszcząc wiekszą cześć miasta wraz z kościołem. Spaliły się pozostałe jeszcze drewniane domy, w kolegiacie stopiły się dzwony, ozdoby i sprzęty kościelne. Natychmiast pospieszyli Ostrogscy i Sieniawscy z nowymi przywilejami dla miasta, a Zygmunt III Waza uwolnił miasto na cztery lata od wszelkich poborów i danin. Księżna Anna Ostrogska przyznała dalsze przywileje miastu. Mimo tylu starań mieszczan i panów Jarosławia miasto nadal nie mogło podnieść się z upadku. Zaraza morowa przywleczona przez kupców tureckich w 1622 dziesiątkowała miasto, następne trzy miesiące grasowała dżuma zabierając około 2 tysięcy ofiar. W następnym roku pod Jarosław podeszły zagony tatarskie, a w 1625 roku, w czasie jarmarku, zbrodnicza ręka podłożyła ogień i w jednej godzinie całe miasto z przedmieściami stanęło w ogniu. 300 osób i całe bogactwo wartości około 10 mln. złotych polskich padło ofiarą ognia. Jarosław pustoszony był również przez włóczęgów i rozbitków z oddziałami Stanisława Stadnickiego - pana na Łańcucie - zwanego powszechnie "Diabłem". 
Pożary, choroby, rozboje włóczęgów nadwyrężyły zbytnio zasoby miasta. Trudno było powrócić do dawnej świetności mimo, że Anna Ostrogska nie szczędziła grosza ni starań. W roku 1635 Anna zmarła, została pochowana dopiero po wojnach ze Szwedami. Jej prochy uroczyście przeniesiono do grobowców przy kolegiacie, gdzie już spoczywały prochy Spytków, Odrowążów Kostków Lubomirskich i książąt Ostrogskich. Po śmierci Anny miasto i zamek podzielono na trzy części dla trzech córek księżnej, z których najstarsza była Zofia, żona księcia Lubomirskiego, druga Katarzyna, żona Tomasza Zamojskiego, a trzecia Anna, wydana za Karola Chodkiewicza. 
Po zatwierdzeniu przez króla Władysława IV dawnych przywilejów Jarosławia, w 1637 r. nadszedł dla kraju, a tym samym i miasta szereg nowych klęsk i nieszczęść. Jarosław padł ofiarą najazdu kozackiego w 1648 roku. Po otrzymaniu okupu Kozacy odstąpili od spalenia miasta, ale je splądrowali. W pieć lat potem nawiedziły miasto epidemie zarazy, a za nimi nowe najazdy Kozaków i Szwedów. Rabowano świątynie, męczono i zabijano kapłanów, na mieszczan i szlachtę nakładano kontrybucje. W roku 1656 król szwedzki wyruszył przeciwko Janowi Kazimierzowi ku Lwowu, lecz zmienił kierunek wybierając lepszą drogę przez Narol, Cieszanów, Oleszyce do Jarosławia, mając zamiar dokonać tu przeprawy przez San. Stefan Czarniecki przeszkodził Karolowi Gustawowi w zajęciu Przemyśla, skąd niedobitki Szwedów wróciły do Jarosławia. Potem cofając się wzdłuż brzegów rzeki Szwedzi zatrzymali sie u zbiegu Sanu i Wisły. W rok później, w styczniu 1657 r. wkroczył wojewoda Siedmiogrodu do Jarosławia niszcząc miasto, następnie pustoszyły całe Pogórze zastępy Węgrów, Wołochów i Mołdawian oraz Kozaków. Dotkliwe klęski dotkneły Jarosław w 1672 r. na skutek ataków hord tureckich i tatarskich, które uprowadziły znaczną ilość ludności w jasyr. Dopiero pod Niemirowem i Kałuszem hetman Sobieski zniósł powracające hordy doszczętnie i odbił kilka tysięcy niewolników. 
Po bezpotomnej śmierci Anny z Ostrogskich Chodkiewiczowej w 1659 r. pozostały do rozdziału dobra zawierające 16 miast i 153 wsie, między Konstantego Lubomirskiego (fundatora klasztoru O.O. Franciszkanów) oraz Jana Zamojskiego, po którego śmierci cześć dóbr jarosławskich przeszła na wdowę Marię Kazimierę powtórnie zaślubioną z Janem Sobieskim. Do dóbr tych rościli sobie pretensje Koniecpolscy z mocy spadku po Janinie Barbarze, córce Jana Zamojskiego wydanej za Aleksandra Koniecpolskiego. Prowadzili oni długoletnie procesy z Marią Kazimierą. Dopiero w 1690 r. wyrok trybunału lubelskiego przysądził dobra jarosławskie Marii Kazimierze, a reszta pozostała przy domu Lubomirskich do początku XVIII wieku. Później Aleksander Lubomirski rozdzielił majątek między swe córki Elżbietę po mężu Sieniawską i Mariannę wydaną za Sanguszke. 
Na czasy Sobieskiego przypada dokończenie ścisłego obwarowania Jarosławia i dokończenie budowy kurtyny murów z basztami, które zakończono w 1690 r. Wzniesiono również miejską zbrojownię oraz wydano przepisy dotyczące obrony grodu. Każdy mieszkaniec został zaopatrzony w rusznice i oszczep, i był obowiązany stawaać na alarm do obrony miast pod rozkazami zwierzchnika. 
Niedługo potem Jarosław stał się terenem pościgów wzajemnych między Szwedami i Sasami. Adam Sieniawski, wielki hetman koronny i pan na Jarosławiu, został po stronie Augusta II, stąd nienawiść Szwedów do niego i jego posiadłości. Stenbock, który niszczył Ruś kontrybucjami opuszczając Jarosław w 170ł r. złupił wszelkie włości i nabrał mienia za około 3 mln. złotych polskich. Na drugi rok Szwedzi uderzyli na miasto nakładając kontrybucje w kwocie 20 tys. tynfów. Po przybyciu Augusta najeźdźcy cofnęli się ku Sandomierzowi, lecz powrócili w liczbie około 600 tys. wojska z Karolem XII i zmusili Sasów ponownie do ucieczki. Szwedzi w liczbie 2 tys. stanęli kwaterą w Jarosławiu, a wychodząc pod Lwów, pozostawili zniszczenia, głód, nędzę i choroby, które do lutego 1706 r. wyniszczyły połowe mieszkańców miasta. 
Rok 1711 zapisał się w dziejach Jarosławia bytnością cara Piotra Wielkiego, który gromadząc na Podolu armie przeciw Turkom usiłował skłonić Augusta II do ostatniej akcji przeciw sułtanowi. 
Po okresie klęsk i burz wojennych nastał nareszcie pokój w całym kraju, lecz okres owietności miasta już nie powrócił. Jarmarki traciły na znaczeniu. Opuścili miasto obcokrajowcy zabierając swe mienie i pieniądze. Dążąc do podniesienia upadającego handlu Król August III przywilejem z 1746 r. zwiększył ilość jarmarków do siedmiu rocznie, lecz i to nie pomogło. Z biegiem czasu po tych jarmarkach nie pozostał nawet ślad. 
Po śmierci Elżbiety Sieniawskiej i Marianny Sanguszkowej dziedzictwo Sieniawskich w drodze koligacji przeszło w dom książąt Czartoryskich. Staraniem Czartoryskiego Jarosław począł się odbudowywać, dźwigało się rolnictwo okolicy, podnosił się dobrobyt mieszkańców, lecz brak pomocy ze strony rządu utrudniał rozwój i postęp. 
Wielkie zasługi dla rozwoju miasta położył ks. Wacław Sierakowski, przez 45 lat proboszcz jarosławskiej kolegiaty, później biskup przemyski i arcybiskup lwowski. On to odnowił uszkodzoną przez pożary świątynię, wzniósł budynki gospodarcze, odzyskał utracone fundusze i urządził na nowo parafię. Opróżniony przez Jezuitów Kościół Panny Marii oddano w 1777 r. Dominikanom.

wiecej informacji znajdziecie na stronie Jarosławia - www.jaroslaw.pl