Powstanie miasta Skawiny związane było z istniejącym brodem na rzece Skawince i komorą celną, przez które prowadziły ważne szlaki handlowe łączące Kraków ze Śląskiem i Czechami. Przez obszar przyszłego miasta prowadziły dwa trakty: wielicko-oświęcimski i krakowsko-myślenicki. Przewożono nimi sól wielicką, która była bardzo cennym artykułem handlowym. Przy komorze celnej miały znajdować się: skład solny, warsztat naprawy wozów i karczma. Komora ta pobierała myto za wjazd do Krakowa i stąd miała w okresie przedlokacyjnym duże znaczenie. Na plany lokacji Skawiny przez króla Kazimierza Wielkiego wpłynęła zmiana sytuacji terytorialnej i politycznej w stosunkach polsko-czeskich za panowania ojca Władysława Łokietka. Zhołdowanie księstw śląskich przez króla czeskiego Jana Luksemburskiego przybliżyło granicę południowo-zachodnią Polski na odległość zaledwie 21 km od Krakowa. Dlatego w planach inwestycyjnych Kazimierza Wielkiego lokacja miasta na tym terenie miała znaczenie obronne przed najazdami Czechów i niektórych książąt śląskich. Przy komorze celnej na małym wzgórzu zbudował drewniany zamek (według Jana Długosza) strzegący Kraków od zachodu. Być może tutaj podjął zamiar umieszczenia swojej włoskiej legendarnej kochanki Babetty (nieudokumentowana postać). W okresie przedlokacyjnym okolice przyszłego miasta były bardzo zalesione i stanowiły dobry teren dla łowiectwa, bartnictwa i rybołówstwa. Znajdowały się na nim osady: Babice Nowe, Babice Stare i Pisary, które posiadały własne pastwiska i pola uprawne, a należały do opactwa Benedyktynów w Tyńcu.

Król Kazimierz Wielki 22 maja 1364 roku podpisał akt erekcyjny, lokujący nowy gród Skawinę na prawie magdeburskim na 9 łanach na obszarze wyżej wymienionych osad. Król zbudował miastu mury obronne łącząc je
z istniejącym zamkiem, który stał tuż przy murach, a nie w ich obrębie. Prawdopodobnie w tym czasie był drewniany. Stał na sztucznym nasypie na planie prostokąta nad rzeką Skawinką. Syn pierwszego wójta miasta Michała Pusznika kanonik Rafał w połowie XV wieku przebudował zameczek na murowany. Miał czteroboczną basztę. O takim jego wyglądzie świadczy rycina z "Kroniki świata" Hartmanna Schedla z 1493 roku oraz szkic planu miasta z 1663 roku J. Mitkowskiego. Stanowił on miejsce zamieszkania wójta oraz miejsce pobytu koronowanych głów: 
-króla Kazimierza Wielkiego 
-króla Władysława Warneńczyka przed wyprawą na Turcję w 1444 roku 
-królowej Elżbiety, żony Kazimierza Jagiellończyka przed jej małżeństwem z królem 
-króla Kazimierza Jagiellończyka i jego syna Władysława Jagiellończyka
w drodze do Czech 
Prawdopodobnie skawińskie mury oraz zamek uległy zniszczeniu podczas najazdu Szwedów w 1655 roku. 
19 listopada 1364 roku Kazimierz Wielki wydał akt prawny dotyczący budowy kościoła. Pierwszym plebanem został kapelan królewski Piotr. W skład parafii skawińskiej wchodziły według Jana Długosza: Samborek, Korabniki, Sidzina, Kulerzów, Buków, Rzozów i Tyniec. W tym akcie ofiarował miastu ziemię pod budowę szkoły.

XIV - XVII w. 
Kazimierz Wielki w kolejnych latach nadał miastu szereg przywilejów. Zarząd miasta był w rękach 4-osobowej rady, której przewodził burmistrz. Sądownictwo sprawowane było przez 7-osobową ławę, na której czele stał wójt sądowy. Z zachowanego opisu wójtostwa wynika, że w 1381 roku miasto posiadało kramy piekarzy i rzeźników, a także łaźnie i dwa młyny. Do 1370 roku Skawina miała status Miasta Królewskiego. Dopiero po śmierci Kazimierza Wielkiego Tyniec podporządkował sobie Skawinę. W 1394 roku benedyktyni tynieccy sprzedali wójtostwo skawińskie Michałowi Pusznikowi.
Wiek XV obfitował w liczne najazdy rycerzy, właścicieli Zamku Barwałdziego (Księstwo Oświęcimsko-Zatorskie). Do zniszczenia Skawiny doprowadził zatarg pomiędzy Piotrem Szafrańcem, a Władysławem Skrzyńskim właścicielem Zamku Barwałdzkiego. Do stopniowego spadku znaczenia miasta przyczyniły się także starania króla Władysława Warneńczyka o odzyskanie utraconego Księstwa Oświęcimskiego. Trwała wówczas wojna podjazdowa, aż w końcu w 1457 roku Polska wykupiła Księstwo Oświęcimskie i Zatorskie. Wtedy też miasto straciło pozycję strategiczną. W klasztorze tynieckim zachował się dokument, w którym Maciej Skawinka opat tyniecki darowuje w 1471 roku posiadłość klasztoru pod murami miasta w celu budowy szpitala.
Wiek XVI to szczytowy okres w dziejach rozwoju miasta. Duże znaczenie odegrało w tej dziedzinie rzemiosło, które zorganizowane było w cechy. Najstarszym był cech garncarzy. Wyroby te znane były zarówno w Skawinie jak i w Krakowie. Transportowano je także Wisłą do Niepołomic, Sandomierza, Warszawy oraz Gdańska.
Zgodnie z dokumentami z 1581 roku Skawina liczyła 1500 mieszkańców i była większa od Warszawy. W roku 1533 potwierdzono akt nadania przez króla Zygmunta trzech jarmarków rocznie, oraz zatwierdzono targi tygodniowe w każdy czwartek. Prawo to nadał miastu Kazimierz Jagiellończyk. W 1536 roku Skawina wraca po opiekę Opactwa Benedyktynów w Tyńcu. W ich imieniu miastem rządzili przeważnie Benedyktyni pełniąc urzędy dzierżawców, wójtów. W tym okresie o zasobności miasta stanowiły jego cechy rzemieślnicze: piekarzy, rzeźników, szewców, garncarzy, kuśnierzy. W 1628 roku Opactwo Tynieckie postarało się o zniesienie odrębnej parafii w Skawinie. Od tego momentu była ona filią klasztoru tynieckiego. Wiek XVII przyniósł upadek Skawiny. Na tą sytuację złożyły się dwa wydarzenia. Po pierwsze: mająca miejsce w latach 1651-1652 zaraza wyniszczyła około 50 procent mieszkańców. Po drugie potop szwedzki, który doprowadził do zaniku rzemiosła, a tym samym osłabił gospodarkę. W czasie walk o Kraków w 1655 roku pod Skawiną rozegrała się bitwa, w wyniku której Polacy ponieśli ogromną klęskę. Szwedzi zniszczyli mury miasta, zburzyli zamek oraz wywieźli z miasta cenne rzeczy. Liczne wojny z Kozakami, Szwedami, wojny siedmiogrodzkie (1657) doprowadziły do ogromnego zniszczenia i jednocześnie upadku miasta. Liczba mieszkańców spadła do 300.

1772 - 1918 
W 1704 miasto zostało zniszczone przez pożar, w wyniku którego uszkodzeniu uległ Kościół Parafialny. Jego odbudowa miała miejsce dopiero w 1720 roku. Na stałe zapisała się w historii Skawiny konfederacja barska prowadzona przeciwko wojskom rosyjskim dowodzonym przez generała Suworowa. W 1770 roku w mieście przebywał Kazimierz Pułaski i jego sztab. Przez Skawinę kilkakrotnie przechodziły wojska konfederackie lub rosyjskie. W kwietniu 1772 roku miasteczko zajęli Rosjanie. Mieszkańcy udzielali pomocy konfederatom. Rosjanie wycofując się z miasta z zemsty ostrzelali miasto, które ostatecznie spłonęło. 22 kwietnia tego samego roku konfederaci z Tyńca napadli i rozbili Rosjan. Nie uchroniło to jednak od upadku konfederacji, rozbioru ziem polskich i przejścia Skawiny pod rządy austriackie w 1772 roku. 
W 1815 miał miejsce kolejny pożar, który po raz drugi zniszczył Kościół Parafialny. Odbudowano go w 1826 roku. 
Wiek XIX charakteryzował się mającymi miejsce w 1831 i 1837 roku epidemiami cholery. Szczególnie ta ostatnia miała tragiczne skutki. W ciągu pięciu dni zmarło 300 osób. Pomimo tak ciężkich doświadczeń mieszkańcy nie załamywali rąk. Uparcie odbudowali miasto od nowa, aby nie dopuścić do jego całkowitego zaniku. 
Ożywienie przyniósł rozwój przemysłu. Od tego momentu nastąpiło szereg zmian. Wielu mieszkańców znalazło zatrudnienie przy budowie kolei. W 1886 powstały linie kolejowe z Krakowa do Oświęcimia i Chabówki. W 1890 roku wybudowano dworzec kolejowy. Pierwszym zakładem przemysłowym Skawiny był powstały w 1895 browar, który produkował piwo zwane "skawińskim". Obecnie w tych budynkach przy ulicy A. Mickiewicza są magazyny Spółdzielni Rolniczo-Handlowej "Rola". Około 1915 roku zaprzestano produkcji piwa. Drugim zakładem przemysłowym była Rafineria Nafty, powstała w 1900 roku. Mieściła się przy ul. Tynieckiej. Agregat prądotwórczy rafinerii dawał miastu tak potrzebną energię elektryczną. Od 1909 roku budowano Pierwszą Galicyjska Fabrykę Wyrobów Kamionkowych i Szamotowych, w której produkowano cegłę ognioodporną, kafle piecowe, kominki, figurki artystyczne. W 1910 roku wybudowano Fabrykę Środków Kawowych S.A Henryka Francka Synowie. Produkowano w niej kawę zbożową i inne namiastki kawowe. Rozwój przemysłu zwiększył liczbę mieszkańców do 2000. Ważną rolę kulturową w mieście odgrywało powstałe w 1896 roku Towarzystwo Gimnastyczne "Sokół". Prowadziło działalność kulturalno-oświatową, gimnastyczno-sportową, przysposabiając wojskowo młodzież. W 1906 roku oddano do użytku budynek " Sokoła", w którym mieściła się sala gimnastyczna oraz Towarzystwo Szkoły Ludowej i jego biblioteka. Okres I wojny światowej był bardzo uciążliwy dla Skawiny. Mieszkańcy wprawdzie nie przeżyli bitew i walk, jednak setki mężczyzn zostało powołanych do armii austriackiej. Walczyli na froncie rosyjskim i włoskim. W latach 1913-1914 powstała w Skawinie pierwsza drużyna strzelecka. Postawa patriotyczna członków Towarzystwa Gimnastycznego "SOKÓŁ" spowodowała wstąpienie młodych ludzi do Legionów Polskich w 1914 roku, aby walczyć o wolność Ojczyzny. Odchodzących na wojnę Skawina żegnała w drugiej połowie sierpnia tego roku. Pod "Sokołem" miało miejsce uroczyste nabożeństwo.W okresie wojny mieszkańcy borykali się z biedą i głodem.

1918 - 1939 
W raz z upadkiem monarchii austro-węgierskiej w październiku 1918 roku nastąpiło zrzucenie władzy okupantów. Pierwszy wolny był Kraków. 28 października 1918 roku w Krakowie utworzono Polską Komisję Likwidacyjną. 31 października Legioniści znajdujący się w Krakowie i żołnierze załogi krakowskiej rozpoczęli akcje przejmowania obiektów wojskowych. Kilka dni później, 3 listopada 1918 roku wolność odzyskała Skawina. W tym też dniu Rada Miasta Skawiny postanowiła, że komisarz rządu austriackiego musi ustąpić ze swojego stanowiska, a władzę w mieście obejmą Polacy. Rada Miasta oddała się pod zwierzchność Polskiej Komisji Likwidacyjnej. Nazwiska mieszkańców miasta, którzy walczyli w armii austriackiej i w Legionach są umieszczone na pamiątkowych tablicach obok obrazu Matki Boskiej Skawińskiej w Kościele Parafialnym pod wezwaniem św. Apostołów Szymona i Judy Tadeusza. Mieszkańcy tworzą miejską milicję pod komendą Henryka Różyckiego. 9 listopada 1918 roku ukonstytuowała się Rada Miasta pod przewodnictwem Jana Kotulskiego. Po odzyskaniu niepodległości najważniejszą rolę polityczna w Skawinie odgrywała Polska Partia Socjalistyczna. Z jej inicjatywy powstał Dom Robotniczy, pod który kamień węgielny położył Ignacy Daszyński. W latach 1925-26 byli Legioniści założyli Związek Strzelecki Oddział Skawina. Posiadał drużynę męską, żeńską i młodzieżową. Związek prowadził działalność: przysposobienia wojskowego, sportową, turystyczną oraz kulturalno-oświatową. W latach trzydziestych Skawina była już zaliczana do miast przemysłowo-rolniczych. Nie należy także zapomnieć o Sądzie Grodzkim, więzieniu i Izbie Skarbowej. Mieściły się one na rogu rynku i ulicy Słowackiego. W latach 1929 - 35 miastem rządził nominowany komisarz mjr Franciszek Pukło. Od 1935 do 1939 roku pełnił on urząd burmistrza Skawiny. W tym okresie zaznaczył się szybki rozwój miasta. Sytuacja powoli zaczęła ulegać poprawie. Od 1925 roku powstawała Szkoła Dokształcająca Zawodowa, (od 1943 roku Szkoła Zawodowa Dokształcająca Koedukacyjna), która przygotowywała młodzież męską i żeńską do zawodu m.in. stolarza, szewca, ślusarza. Zaplanowano inwestycje do realizacji. Były to m.in. dobudowa skrzydła ratusza, wybudowanie ulicy Strzeleckiej, nadbudowa dawnej szkoły oraz wybrukowanie rynku miejskiego. Zmotoryzowano także Straż Pożarną. W latach 1930-31 przebudowano budynek starej szkoły na budynek poczty, odrestaurowano Kościółek. W mieście założono elektryczność i kanalizację. Oddano także do użytku 12 grudnia 1931 roku szkołę powszechną. Została ona podzielona na dwie części. Dzisiaj znajduje się w tym budynku Liceum Ogólnokształcące i Szkoła Podstawowa Nr 2. W miejscu dzisiejszego Liceum była szkoła męska, a w drugiej połowie szkoła żeńska. Należy także wspomnieć, że na terenie Skawiny był dość silnie rozwinięty ruch robotniczy. Klasa robotnicza w okresie międzywojennym brała udział we wszystkich ruchach rewolucyjnych, które miały miejsce na terenie Ziemi Krakowskiej i kraju. W celu urozmaicenia życia kulturowego mieszkańców miasta w 1931 roku rozpoczęto budowę Domu Katolickiego. Jego siedziba znajdowała się ok. 200 m od kościoła parafialnego, tam gdzie dziś znajduje się kino "Piast". Po wielu trudnościach w 1936 roku ukończono budowę. 4 października miało miejsce uroczyste poświęcenie, którego dokonał Jego Eminencja Arcypasterz Krakowskiej Diecezji Książę Metropolita Adam Stefan Sapieha. Odbywały się tam akademie, amatorskie przedstawienia teatralne, spotkania w okresie Świąt Bożego Narodzenia, różnorodne kursy np. wychowania dla matek, introligatorski i sadowniczy. Istniejącą tam salę widowiskową udostępniono na kino. Skawina przed wybuchem II wojny światowej była prężnym ośrodkiem polityczno-społeczno-młodzieżowym. Działały tutaj: Straż Pożarna, Polska Partia Socjalistyczna, Bezpartyjny Blok Współpracy z Rządem, Związek Strzelecki, OMTUR, Koło Towarzystwa Czytelni ludowej, Towarzystwo Gimnastyczne "Sokół", Legion Polski, Katolickie Stowarzyszenie Młodzieży Żeńskiej, Katolickie Stowarzyszenie Młodzieży Męskiej, Związek Harcerstwa Polskiego, Związek Rezerwistów i in.

1939 - 1945
Działania wojenne dotarły do Skawiny 6 IX 1939 roku. Nieco wcześniej, bo 3 IX 1939 roku przez miasto zaczęli przechodzić pierwsi uchodźcy ze Śląska. Skawina zaczęła pustoszeć. Jednak, kiedy 4 IX żołnierze grupy operacyjnej "BORUTA" dowodzonej przez Władysława Krawczyka wysadzili most na rzece Skawince fala uciekinierów zaczęła znacznie rosnąć. Po zajęciu miasta przez Niemców, mieszkańcy zaczęli wracać do swoich domów. Nie wszyscy jednak zdołali powrócić. Jednych dosięgły bomby, drugich rozstrzelano np. za szpiegostwo, inni zginęli w czasie ucieczki, jeszcze inni dostali się na obszar Związku Radzieckiego. Na terenie Skawiny dochodziło do licznych aresztowań zakładników. Na miasto nałożono wysoką kontrybucję, którą trzeba było spłacić w 24 godziny. Takich pieniędzy jednak nie posiadano. Fabryki stały, robotnicy nie pracowali, a handel będący w rękach Żydów został przejęty przez Niemców. 1 października 1939 roku została wznowiona działalność szkoły. Trzeba było jednak usunąć z programu nauczania historię i geografię oraz większość lektur w języku polskim. Ciężkie to były czasy dla mieszkańców Skawiny. Żywność była im przydzielana na podstawie kart żywnościowych. Racje przydziałów były niewielkie. Największy głód panował w 1941 roku. Ludzie mieli pieniądze, ale nie mogli nic kupić, bo nic nie było. Na każdym kroku wykorzystywano ludność skawińską. Zmuszani byli do bardzo ciężkich prac, za które nie dostawali wynagrodzenia. Wysyłano mieszkańców miasta do obozów zagłady. W takiej sytuacji mieszkańcy przystąpili do działań konspiracyjnych. W Skawinie powstał Związek Obrońców Rzeczypospolitej, którego przedstawicielem był Władysław Zanim, dyrektor Spółdzielni Rolniczo - Handlowej "ROLA". Za jego sprawą powstała komórka wojskowa Służby Zwycięstwu Polski, a następnie Związku Walki Zbrojnej. W październiku 1940 roku na terenie Skawiny powstały oddziały Polskiej Organizacji Zbrojnej "Racławice", a w 1942 roku tajna Komisja Oświaty i Kultury. Wtedy to rozpoczęto tajne nauczanie, które odbywało się w prywatnych domach, ponieważ w 1943 roku szkoła została zajęta przez Niemców i przekształcona na szpital polowy. W styczniu 1945 roku Niemcy zaczęli opuszczać Kraków wycofując się także przez Skawinę. Radzieckie bombowce atakowały niemieckie oddziały niszcząc przy okazji miasto. Sytuacja uległa zmianie 23 stycznia 1945 roku, kiedy to Skawina została oswobodzona przez jednostki 60 Armii 1 Frontu Ukraińskiego gen. płk. P. Kuroczkina. Na wieży ratuszowej został powieszony nowo uszyty biało-czerwony sztandar. Miasto było doszczętnie zniszczone. Zaczęli wracać więźniowie obozów koncentracyjnych oraz ci, którzy zostali wywiezieni na roboty. Wkrótce przystąpiono do odbudowy miasta. 
Należy wspomnieć o historii Żydów w Skawinie. Zaczęli oni emigrować do Rzeczypospolitej w wyniku prześladowań w krajach Europy Zachodniej. Na początku nie było możliwości aby Żydzi osiedlili się w Skawinie. Dopiero w pierwszej połowie XV wieku sytuacja zmieniła się na ich korzyść. W 1801 roku mieszkało w Skawinie tylko 25 Żydów. W 1939 roku było ich 500. Do najstarszych i najbardziej znanych rodów żydowskich należeli Goldbergowie oraz Neigerowie. Przed wojną to właśnie w rękach społeczności żydowskiej znajdował się handel. Lata II Wojny Światowej to wyjątkowo tragiczny dla nich okres. 29 sierpnia 1942 roku Niemcy zebrali na rynku skawińskim wszystkich Żydów. Osoby stare i schorowane łącznie około trzystu rozstrzelano w lesie Bagienki. Resztę wywieziono w wagonach kolejowych w okropnych warunkach do obozu zagłady w Bełżcu.