W 1349 burgrabią zamku był Zdziśko - jest to zarazem pierwsza znana obecnie wzmianka o zamku Holstein. W tym samym roku król Kazimierz Wielki wystawił niejakiemu Wojciechowi Wojciechowi Koluszko sołectwo we wsi Rudniki, z której to rzeczony Wojciech zobowiązany był do przekazania jednego pieszego kmiecia, mającego służyć w czasie konfiktu "in castrum dictum Olstin". W tym czasie w latach 1349-59 z inicjatywy Kazimierza Wielkiego następuje silna rozbudowa kamiennej warowni, w jeden z najbardziej obronnych zamków na pograniczu śląsko-małopolskim.
Z pewnością przynajmniej u schyłku swojego panowania 15 marca 1369 król Kazimierz Wielki przebywał na zamku, gdzie nadał prawo średzkie dla pobliskiego Przyrowa. Przypuszcza się jednak że władca bywał tu również w 1354, 1356 i 1364 podczas objazdów północno-zachodniej Małopolski. Zapewne również w czasie panowania tego króla powstał "dystrykt olsztyński", czyli okręg skupiający wokół zamku królewskie dobra. Tu też z wyroku Kazimierza Wielkiego w wieży zamkowej więziony był Maćko Borkowic, wojewoda poznański, który zmarł śmiercią głodową. Ta kara spotkała go za to, że stanął na czele konfederacji panów wielkopolskich przeciw królowi. Według podań ludowych duch wojewody, jęki, brzęki kajdan i zawodzenia do dzisiaj mają straszyć koło wieży zamkowej.
W 1370 r. król Ludwik Węgierski oddał Olsztyn z ziemią wieluńską w lenno swemu siostrzeńcowi, księciu opolskiemu Władysławowi za popieranie swych planów dynastycznych. Książę ten umieścił tutaj urzędy starościńskie, ale zajmował się łupiestwem i knował między innymi z Krzyżakami przeciw Polsce za co w 1391 Władysław Jagiełło po tygodniowym oblężeniu zdobył zamek i okoliczne tereny, a następnie przywrócił je do Korony. Zamek posiadał wówczas stałą załogę wojskową.
Od 1406 zamek stanowił siedzibę starostwa niegrodowego. Pierwszym starostą na zamku był Paweł Odrowąż ze Szczekocin, który dokonał modernizacji warowni.
W l. 1442-57 odegrał poważną rolę przy odpieraniu napadów ze strony książąt śląskich. W tym czasie starostą był Mikołaj z Przyrowa, który zamek przebudował i rozbudował w kierunku południowo-zachodnim. XVI w. to okres kiedy starosta Mikołaj Szydłowiecki i jego następca, Ocieski przebudowali zamek w renesansową rezydencję, a w l. 1540-51 starosta Piotr Opaliński przebudował zamek górny.

W grudniu 1587 r. zamek w Olsztynie oblegały wojska arcyksięcia Maksymiliana Habsburga - pretendenta do tronu polskiego, które odparte zostały przez dowódcę Kacpra Karlińskiego, mimo iż w szturmie na zamek wykorzystano jako żywą tarczę jego kilkumiesięcznego synka uprowadzonego z pobliskiego Karlina. Dzięki poświęceniu i odwadze Kacpra, który jako pierwszy wystrzelił w kierunku najeźdźcy zamek nie został zdobyty. Niestety w trakcie późniejszych walk dziecko zginęło. Wojska austriackie ostatecznie wycofały się spod twierdzy pozostawiając ją poważnie zniszczoną. Właściwie od tego czasu nie doszedł już do poprzedniej świetności. Bohaterstwo, poświęcenie i dramat Kalińskiego opiewali w swoich poematach Władysław Syrokomla i Aleksander Fredro.
Na przełomie XVI i XVII w. w północno-wschodniej części zamku wzniesiono jeszcze dwie wieże, ale coraz częściej zdarzało się, że runęły mury w wyniku kruszenia się skał.
Na domiar złego w 1656 r. najazd szwedzki na Polskę spowodował kolejne zniszczenie zamku. Od tej pory zamek stawał się coraz większą ruiną, którą w l. 1722-26 (29?) częściowo rozebrano (duże fragmenty dolnych partii murów), a materiał wykorzystano do odbudowy spalonego kościoła w Olsztynie.

Starostwo olsztyńskie przetrwało do końca XVII w. W 1818 z dóbr olsztyńskich utworzono olsztyńska ekonomię dóbr rządowych.

Obecnie zwaliska zamku są zabezpieczone i stanowią jedne z najpiękniejszych i najbardziej charakterystycznych ruin w Polsce. Dzięki temu w l. 90-tych XX w. postanowiono zorganizować tu Międzynarodowe Pokazy Ogni Sztucznych i Laserów (zakaz konserwatora zabytków wprowadzony po zawaleniu się fragmentu muru zamkowego, spowodował, że pokaz ten został przeniesiony na lotnisko w pobliskich Rudnikach koło Częstochowy a później zastąpiony pokazami na zamku "Ogrodzieniec" w Podzamczu).

Zamek w Olsztynie jest przykładem polskiego budownictwa obronnego z okresów od XIII do XVII wieku. W wyniku badań archeologicznych przeprowadzonych w latach 1959, 1960 i 1969 przez Włodzimierza Błaszczyka stwierdzono, że początki osadnictwa na terenie późniejszego zamku sięgają X-XI w. Na zamkowym wzgórzu znajdowało się wówczas drewniane grodzisko. Pozostał po nim w odległości około 60 metrów na południe od cylindrycznej wieży, nasyp będący pozostałością dawnego wału drewniano-ziemnego. Gród został spalony w połowie XII w. w okresie rozbicia dzielnicowego i nie został już odbudowany. Po wielu sporach naukowców ostatecznie stwierdzono brak ciągłości historycznej osadnictwa i dlatego nie można wiązać tego grodziska z późniejszym zamkiem, jako jednej całości. Otóż dopiero w XIII w. wewnątrz pozostałości ze starej spalonej drewniano-ziemnej zabudowy wymurowano cylindryczną wieżę. Owalna wieża z 2 połowy XIII w. była najstarszą murowaną częścią gotyckiego założenia zamkowego z połowy XIV w. Ma ona 35 m wysokości. U podstawy zbudowana jest z kamienia, okrągła, w górnej części natomiast jest ośmiokątna, ceglana pochodząca z nadbudowy z XV w. Do wieży dostawano się wyłącznie za pomocą kołowrotu lub pomostem z części mieszkalnej. Służyła ona jako więzienie dla skazanych na śmierć głodową, a w czasie wojen było to ostatnie miejsce schronienia dla oblężonych.
Zamek górny powstał głównie w czasach Kazimierza Wielkiego i składał się ze wspomnianej starej wieży-stołpu i domu mieszkalnego, najprawdopodobniej typu wieżowego. Tu w pomieszczeniach parteru znajdowały się kuchnie i składy, a na wyższych kondygnacjach trzy "pokoje królewskie" (sypialnia, jadalnia i sala sądowa). Na wysokości pierwszego piętra w pobliżu wieży mieściła się również kaplica zamkowa. Cały budynek mieszkalny otoczony był wraz z dziedzińcem wewnętrznym murem obwodowym. Zamek górny zajmował wówczas powierzchnię około 500 m 2 .

Poniżej od strony południowo-wschodniej znajdował się majdan gospodarczy (zwany również zamkiem dolnym), otoczony murem obwodowym grubości 2 metrów.
W zamku dolnym o powierzchni ponad 2.000 m 2 stały budynki gospodarcze, a w południowo-wschodniej jego części (w pobliżu skały) dom mieszkalny zw. Kamieńcem, który jednak ostatecznie nie został ukończony.
Dojście do domu pańskiego na zamku górnym prowadziło przez ten majdan przez most zwodzony nad fosą i bramę w murze przy wieży. Od XIV do XVI w. dojazd do zamku dolnego prowadził od strony południowo-wschodniej wzgórza przez drewniany most zwodzony oraz nieistniejący obecnie wieżowy budynek bramny, który znajdował się pod ruiną baszty na skale połączonej murami obwodowymi (widoczne jej resztki). Z drogi tej pozostały jedynie fundamenty trzech murowanych filarów mostowych oraz otwór wjazdowy w elewacji budynku z XVI lub początku XVII w., a także ubytki muru obwodowego z trzema skarpami w pobliżu skały.
Między pierwszą bramą i zamkiem dolnym położone było wydłużone, pierwotne podzamcze z zabudowaniami gospodarczymi, łaźnią i dwukondygnacyjną basztą studzienną (obecnie w ruinie). Tutaj też mieściła się obszerna pieczara służąca za magazyn żywności lub skład amunicji, od której prawdopodobnie pochodzi nazwa zamku (Holstein -z niemiecka znaczy wydrążona skała). Pieczara ta to ogromna 10-metrowej wysokości jaskinia, której strop podparto w XVI w. kamienną ścianą-filarem, aby nie zawalił się jej strop pod ciężarem budowli wznoszonych na szczycie skalnego wzgórza. Prawdopodobnie z jaskini prowadził tunel łączący się z systemem podziemnych jaskiń i korytarzy pod zamkiem.
Poza wspomnianą już jaskinią z tunelem w masywie skalnym oddzielającym gotycki majdan gospodarczy od późniejszego podzamcza, wykute są dwa wejścia do podziemnych korytarzy i dwie komory.

Drugie, późniejsze podzamcze (o powierzchni około 10.000 m 2 ) położone pomiędzy zamkiem górnym a prostokątną wieżą "Starościńską", zostało otoczone rozległym murem prawdopodobnie w XVI w. (lub w XV w.), o czym mogą świadczyć nikłe fundamenty otworu bramnego poniżej prostokątnej wieży, niewielka grubość całego muru odsłoniętego w l. 1959-60 oraz jego rozległość (256 metrów).
Dojazd do tego podzamcza prowadził od strony Olsztynka (dawnej osady u stóp zamku) z wjazdem umiejscowionym poniżej wieży "Starościńskiej". Do dziś nie określono jednoznacznie czasu powstania tej wieży. Niespotykana w Polsce grubość murów mierzących od 4 do 4,6 metra, skłaniają do datowania jej na XII lub XIII wiek, co mogłoby oznaczać, że jest to najstarsza budowla kamienna na zamku olsztyńskim. Możliwe jest również, że prostokątną wieżę łączyło z zamkiem górnym podziemne przejście o długości około 150 metrów.
W pobliżu bramy wjazdowej do tego podzamcza (od północnego - zachodu) w obrębie wielkiego dziedzińca gospodarczego w latach 1958 - 60 odkryto ślady dymarek, czyli pierwotnych pieców hutniczych o niewielkich rozmiarach; natomiast w południowo - wschodniej stronie tego dziedzińca znajdują się pozostałości dawnej kuźni. Drugim ośrodkiem hutniczym było podnóże góry zamkowej od strony południowo - wschodniej. W obrębie podzamcza z XVI w. widoczne są wały ziemne - pozostałości po grodzisku z X-XI w.
Powierzchnię masywu na terenie tego podzamcza przecinają liczne kanały prostopadłe do siebie o głębokości od kilkunastu do 150 cm. Do dnia dzisiejszego nie zostało ostatecznie wyjaśnione przeznaczenie tych rusztowych kanałów kutych w litej skale na przedłużeniu wału grodziska. Z. Lis przypuszcza, że masyw stanowił fundament zapory drewniano-ziemnej książęcego grodziska, a także gotyckiego zamku Kazimierza Wielkiego. Takie same wyżłobienia znajdują się na dnie fosy od strony północno-wschodniej. Tutaj między XV a XVI w. zapory z drewnianych bali mogły zostać zastąpione kamiennym murem z otworami strzelniczymi dla dział i broni ręcznej.
Wg innych opinii są to pozostałości po zabudowaniach stojących niegdyś na podzamczach lub na terenie zamku średniego (wykute w skale przejścia, schodki i wnęki) /niektóre źródła podają, że zamek ten składa się 3 lub nawet 5 części, przy czym nazywają zamkiem dolnym - podzamcze z XVI w., średnim - część nazywaną w tym opracowaniu zamkiem dolnym/.
Prawdopodobnie dzięki tym kanałom oraz wspomnianym wcześniej jaskiniom w głowach okolicznej ludności powstało podanie mówiące o połączeniu tego zamku z klasztorem jasnogórskim poprzez kilkunastokilometrowy tunel.

źródło: Jura.art.pl

zdjęcia: Poszukiwania.pl